Sustitución Nucleofílica

Se trata de reacciones químicas en las que una parte de una molécula se remplaza por una parte de otra molécula. Por ejemplo en los haluros de alquilo el halógeno se sustituye por un nucleófilo (especie donadora de electrones, base de Lewis). El halógeno se denomina grupo saliente, mientras que el carbono del sustrato actúa como electrófilo al quedar deficiente de electrones debido a que el enlace carbono-halógeno del haluro de alquilo se rompe heterolíticamente quedando los dos electrones en manos del halógeno.
Reacción general de sustitución nucleofílica:



Mecanismo:

Las reacciones de sustitución nucleofilica pueden seguir dos mecanismos generales: sustitución nucleofilica bimolecular (SN2) y sustitución nucleofilica unimolecular (SN1).

Sustitución Nucleofílica Bimolecular:

Las reacciones SN2 se llaman asi porque tienen una cinética de segundo orden, esto significa que en la etapa lenta de la reacción (paso que determina la velocidad de la reacción) intervienen dos reactivos. Es decir que la velocidad de la misma depende de dos compuestos y la formula de velocidad sería: V=K[R-X]*[Y]

Aspectos a tener en cuenta para analizar estas reacciones:
Naturaleza del Nucleófilo: deben ser bases fuertes, donadores de electrones, bases de Lewis. Cuanto más fuerte es el nucleófilo más rápido se produce la reacción.
Ejemplos de nucleófilos desde mas fuertes hasta mas debiles:


Naturaleza del Sustrato: para que la reacción siga un mecanismo SN2 es necesario que el sustrato este poco impedido estéricamente (carbonos metilos y primarios). Esto se debe a que el nucleófilo ataca al sustrato por el lado opuesto al grupo saliente y si está muy impedido no puede atacarlo.
Naturaleza del grupo saliente: son bases débiles, más estables al salir del compuesto, generalmente halógenos.
Naturaleza del solvente: se requiere de solventes polares que disuelvan las sales de Na y K que contienen los aniones nucleófilos. Además y sobre todo deben ser solventes apróticos, es decir que no contengan grupos OH en su estructura para que no se formen enlaces puente hidrógeno con el nucleófilo, que los establizarian parcialmente haciendolos menos reactivos, lo que disminuiria la velocidad de la reacción en forma significativa.

Mecanismo SN2: